• 芳烃是非常稳定的化合物，因为π电子的离域在环
  • 这是因为负电荷展开在分子上而不是限制在一个小区域
• 在化学反应中，例如置换反应，这种截面的环是维持的
• 加法反应然而,破坏的芳香的稳定
• arenes经历了一系列反应，包括：
  • 替换
  • 硝化反应
  • 傅克烷基化
  • Friedel-Crafts acylation
  • 完全氧化
  • 加氢

替换

• 卤化反应是电子亲替代反应
• arenes经历替代用氯的反应（CL₂）和溴（Br₂)在无水铝存在的情况下_3.或者alb._3.催化剂分别形成卤素酸甜（芳基卤化物）
  • 氯或溴起一种亲电试剂并取代苯环上的氢原子
  • 由于苯结构的稳定性，催化剂需要反应进行反应

芳烃与卤素发生取代反应生成芳基卤化物

• 烷基烯酮例如甲苯在2或4个位置上进行卤化
• 这是由于供电子激活这些位置的烷基
  • 苯酚（C₆H₅OH)和苯胺(C₆H₅NH.₂）也在2和4位置激活
• 因此，烷基芳烃的卤化反应会形成两种产品

烷基芳烃被取代在2号或4号位置上

• 多个替换发生在当过量的使用卤素

在过量的卤素存在下，发生多个取代

硝化反应

• 另一个取代反应的例子是硝化反应的粗砂
• 在这些反应中，硝基(-不₂)取代芳烃上的一个氢原子
• 苯与浓硝酸(HNO)的混合物反应_3.）和浓硫酸（h₂所以₄)温度在25到60之间^oC

苯的硝化

• 再次，由于供电子烷基中的烷基，甲基苯的硝化将发生在2和4位置

烷基烯酮的硝化

傅克反应

• Friedel-Crafts反应也是如此电子亲替代反应
• 由于芳香稳定，它们通常是不活跃
• 用芳烃作为起始原料对于其它有机化合物的合成，因此需要改变它们的结构以将它们变成更多的反应性化合物
• Friedel-Crafts反应可用于替代苯环中的氢原子烷基（Friedel-Crafts烷基化）或一个酰基(傅克酰化)
• 与任何其他亲电取代反应一样，Friedel-Crafts反应包括三个步骤：
  • 生成亲电子
  • 苯环上的亲电子攻击
  • 再生苯环的芳香性

Friedel-Crafts烷基化和酰化反应的例子

傅克烷基化

• 在这种Friedel-Crafts反应中烷基链被取代成苯环
• 苯环在AlCl存在下与氯烷烃反应_3.催化剂
• 烷基化反应的一个例子是苯与氯丙烷(CH)的反应_3.CH₂CH₂氯)生成丙基苯

弗里德-克拉夫烷基化反应的例子

Friedel-Crafts acylation

• 在Friedel-Crafts酰化反应中酰基被取代成苯环
  • 酰基是包含羰基的烷基，C=O
• 苯环在AlCl存在下与酰氯反应_3.催化剂
• 酰基化反应的一个例子是甲苯与丙酰氯反应生成酰基苯
  • 注意，由于-CH，酰基位于4个位置_3.小组在苯上

Friedel-Crafts酰化反应示例

完全氧化

• 通常，烷烃不是氧化通过氧化剂例如锰酸钾（VII）（KNO₄）
• 然而，苯环的存在烷基芳烃影响烷基侧链的性质
• 烷基中的烷基侧链是氧化到羧酸当回流与碱性钾锰酸钾（VII）进而酸化与稀硫酸（H₂所以₄）
  • 例如，完全氧化乙苯.形式苯甲酸

芳烃中烷基侧链完全氧化生成羧酸

加氢

• 苯的氢化反应是加成反应
• 苯是加热与氢气A.镍或者铂催化剂形成环己烷

加氢苯

• 同样的反应发生在乙苯.经过氢化形成cycloethylbenzene

加氢的甲苯

芳烃反应综述