卤代烷烃和卤代芳烃反应性的差异
- 卤代芳烃非常不活跃相比卤代烷烃
- 这两种化合物之间反应性的差异是由于碳卤键的强度
卤代烷烃
- 的halogenoalkane氯乙烷可以参加亲核取代反应
- 一个亲核例如氢氧根(OH- - - - - -)离子,就会攻击稍微积极的碳原子
- 碳原子和亲核试剂之间形成共价键,导致碳卤键断裂
- 总的来说,卤素被亲核取代
卤代芳烃
- 卤代芳烃,如氯苯,不欣然接受亲核取代反应
- 只有在极度严厉的条件,如温度为200℃o在200个大气压下,氯苯中的氯会被亲核物质,如氢氧化物(OH)取代吗- - - - - -)离子
- 这是因为碳氯键是非常强烈的不易破碎
- 氯原子上的一对孤电子将互动用环的π系
- 这使得碳氯键有一个部分双键的性格,哪一个加强债券
- 的不活跃因此,卤代芳烃的反应可以用离域在苯上卤素上的一对孤对
- 这将导致额外的稳定系统的加强碳-卤素键,影响卤代芳烃将发生的反应
- 它变得困难破坏卤代芳烃中的碳卤键,从而降低反应活性